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Es ist äußerst unangenehm für den reichen Holzhändler Scheitermann, von seiner Vergangenheit eingeholt zu werden...

Im Gegensatz zum ersten Band, bei dem Spielkarten als durchgehendes Thema dienen, baut Carroll hier die Handlung des Buches rund um eine Schachpartie auf. Die Züge dieser Schachpartie werden zu Beginn des Buches präsentiert, die - mit einigen Ausnahmen - eine reguläre Partie darstellen. Ausnahmen sind: Weiß bewegt den König nicht aus einer Schach-Konstellation; anstelle der Regel, dass Weiß und Schwarz abwechselnd ziehen, tritt die, dass Alice, die in der Partie die Rolle des weißen Damenbauers eingenommen hat, abwechselnd mit einer der beiden Farben am Zuge ist.

Die Titelheldin Alice wird während eines langweiligen Picknicks mit ihrer Schwester auf ein weißes Kaninchen aufmerksam, dem sie schließlich in dessen Kaninchenhöhle folgt. Dabei landet sie in einer traumhaften Unterwelt, die vor Paradoxa und Absurditäten nur so strotzt. Bei dem Versuch, dem Kaninchen zu folgen, passieren ihr zahlreiche Missgeschicke.

Hauptfiguren der Erzählung sind Dorothy Gale, ein junges Mädchen aus Kansas, ihr kleiner Hund Toto, die Vogelscheuche, die gerne Verstand hätte, der Blechmann, dem das Herz fehlt, und der Feige Löwe. Die Gegenspieler von Dorothy und ihren Begleitern sind zahlreich. Zu ihnen zählen die böse Hexe des Westens, Wölfe, Krähen, Bienen, die Geflügelten Affen, die der Goldenen Zauberkappe gehorchen müssen, Spinnen, Kampfbäume, Hammerköpfe und der titelgebende Zauberer von Oz selbst.